登場年：１９９２（平成４）年
運転区間：小山〜鎌倉 → 大宮〜鎌倉 → 南越谷〜鎌倉
使用車種：１１５系
世界的な観光地である鎌倉は東京から１時間程度の距離ということもあり、首都圏内からの需要はそこそこあり、大宮から武蔵野線を経由して鎌倉まで直通する列車が設定されたが、これが「ホリデー快速鎌倉」号であった。登場年は小山始発であったが、翌年からは大宮始発に変更。さらに２０１１年からは南越谷駅始発に変更となった。
始終点だけ見ると現在の湘南新宿ラインのルートと同じに見えるが、武蔵野線を経由するため、まったく別の列車であり、湘南新宿ラインの開通で列車の性格は武蔵野線沿線からの需要に変わっている感はある。
当初は小山電車区（現小山車両センター）所属の湘南色の１１５系７両編成での運転であった。やはり、定期列車ではお目にかかれない武蔵野線の新鶴見〜府中本町間などの走行などがファンの間では注目された。ところが、小山区の１１５系は湘南色であったため、特に横浜駅には東海道線ホームに停車していたこともあり、誤乗が相次いだため、横須賀線から１１３系が撤退したのを機に、豊田電車区（現豊田車両センター）の横須賀色の１１５系６両編成に運用を変更した。
余談だが、この運用変更のあおりを受けたのが１６５・１６９系で運転されていた快速「むさしの」号で、「ホリデー快速鎌倉」号との共通運用となり、１１５系に置き換えられてしまった（現２０１０年１２月改正からは、普通列車「むさしの」となり、武蔵野線の２０５系等を使用している）。
